Ekranizacja powieści jednej z najjaśniejszych gwiazd współczesnej literatury amerykańskiej – Ottessy Moshfegh (autorki Mojego roku relaksu i odpoczynku). Przebój ostatniego Sundance, pełnymi garściami czerpiący z kinowej klasyki – od melodramatu, przez noir, po psychologiczny thriller, bezczelnie obdarowujący femme fatale imieniem hitchcockowskiej. Eileen opowiada o przebudzeniu młodziutkiej sekretarki (Thomasin McKenzie). Pracownica zakładu karnego sama żyje jak w więzieniu, którego kraty tworzą społeczne oczekiwania wobec kobiet (mamy lata 60. XX wieku), opieka nad ojcem pijakiem, prowincjonalna mentalność, tłumione pożądanie i spychany w podświadomość gniew. Dopiero pojawienie się nowej więziennej psycholożki, Rebeki (Anne Hathaway), uruchomi w jej monotonnym życiu lawinę pragnień i możliwości. Podszyta erosem fascynacja zjawiskową Rebeccą zaciera granicę między snem i jawą, ofiarą i sprawcą, rozdwaja jaźń, kusi wizją zbrodni bez kary. Muzyka Richarda Reeda Parry’ego z Arcade Fire przenika do szpiku kości, zdjęcia Ari Wegner (Psie pazury) trawią świat Eileen niczym gorączka. Nic dziwnego, że Hathaway nazwała film Oldroyda połączeniem Carol i Wściekłych psów.
Jego debiut Lady Macbeth (2016) miał premierę na MFF w Toronto w 2016 roku, otrzymał nagrodę European Discovery Prix FIPRESCI podczas 30. edycji Europejskich Nagród Filmowych w Berlinie w 2017 roku. W 2013 roku jego krótki metraż Best wygrał konkurs filmów krótkometrażowych Sundance LondonShort Film Competition, a następnie został pokazany na festiwalu Sundance w 2014 roku. Jako reżyser-rezydent w londyńskim teatrze Young Vic wystawił współczesne adaptacje europejskich klasyków. Jego produkcje operowe obejmują dzieła Pergolesiego w Portugalii i Donizettiego dla ETO w Sadler's Wells w Londynie.
2013 Best (short)
2016 Lady Macbeth